Сам факт появления города Крыжовинска на карте нашей Родины окутан завесой легенд и преданий. Первое упоминание о нем в летописи имело место четыреста лет назад. Само оно занимает ровно полторы строки и сводится к тому, что воевода Бухвостов «велел острог ставить». Можно ли считать это основанием города, неясно. Кое-кто, однако, убежден, что Крыжовинск старше Киева и Новгорода Великого. Насчет того, насколько старше, тоже есть разногласия. Отдельные историки отыскивают даже косвенные указания на Крыжовинск в глиняных табличках Месопотамии, но это, разумеется, чистый вымысел.

      Первые годы существования Крыжовинска дают крайне мало информации обществоведу. Аскетизм и суровость воинского быта не позволяли проявиться в полной мере отличительным чертам туземного характера. Однако именно под гнетом караульной и иных служб начало вызревать стихийное осознание крыжовинцами своего высокого исторического предназначения. Так, в годы Смуты город вторично удостоился ссылок в официальных документах. Крыжовинск последовательно поддержал всех самозванцев, какие только объявлялись на Руси, и от них же изрядно потерпел. Последний из воровских атаманов дотла сжег деревянный город. На пепелище московские отцы-командиры произвели примерную экзекуцию над пойманными бунтовщиками, но, так как значение крепости было бесспорным, по завершении экзекуции правительственные силы возвели Крыжовинск заново.

      Семнадцатый век не раз еще давал о себе знать проявлениями народного гнева. Крыжовинск восставал при известии о «соляном» бунте на Москве, и воевода Бухвостов-второй палил из пушки, утихомиривая толпу. При возмущении Разина в городе был раскрыт целый заговор. Злоумышленники сговаривались, едва покажутся разинские челны, ударить в набат и идти грабить дома «лучших людей». О том, имелись ли планы обобществить всех жён, как предлагали позднее основоположники марксизма, ничего не известно.