В качестве правительственного секретаря Макиавелли совершал дипломатические поездки по Италии, во Францию и в Германию. Он познакомился с крупнейшими итальянскими и европейскими государями своего времени: французским королем Людовиком XII, императором Максимилианом I, папой Юлием II, а еще до этого – с сыном его предшественника Александра VI, Чезаре Борджиа, герцогом Валентино. Наблюдая за действиями этих лидеров, Макиавелли обобщал их опыт в донесениях правительству и в частных письмах. Потом эти документы легли в основу самого знаменитого труда флорентийского секретаря (так прозвали Макиавелли) – «Государь», посвященному методам управления людьми и удержания власти.