Здесь мы впервые встречаем в русских летописях известие об использовании при сватовстве портрета (парсуны) невесты: «царевну, на иконе написану, принесе». Второй подобный – собственный – портрет пришлет два десятилетия спустя великий князь литовский и русский Александр, жених дочери Иоанна III и Софьи – Елены. Этот портрет Александра государь всея Русии оставит себе. К сожалению, оба эти портрета пока не найдены. Возможно, они сгорели в одном из многочисленных московских пожаров. А может быть, – кто знает! – когда-нибудь они еще будут обнаружены.

      Однако, как видим, Иоанн не спешит с женитьбой. От начала переговоров о сватовстве и до отправления сватов из Москвы в Рим прошло более трех лет. Его можно понять. Получив первую жену – Марию Борисовну Тверитянку «по нужде», почти в детстве, он хорошо знал, каково жить без любви. Отец Иоанна, великий князь московский Василий II Васильевич, изгнанный в годы княжеской междоусобицы с московского престола своим двоюродным братом и ослепленный им, обручил сына в семилетнем возрасте – ради союза с отцом невесты, великим князем Тверским Борисом Александровичем. Тот взамен обещал помочь Василию вернуть утраченный престол. В 12 лет Иоанн был обвенчан с юной невестой, в 18 стал отцом, а в 27 лет – в апреле 1467 года – уже овдовел.

      Среди причин, также затянувших переговоры о новом бракосочетании, были внутренние дела, связанные с объединением Руси и обеспечением ее безопасности. Сначала, для предотвращения постоянных набегов на русские земли и грабежей, состоялся поход на Казань, потом – на Великий Новгород. Один за другим они заняли более двух лет. Из них почти год прошел в переговорах Иоанна с мятежным Новгородом. Наверное, великий князь Иоанн Васильевич колебался по поводу столь сомнительного брака, совещался с матушкой, с боярами. Конечно, он понимал, что этот союз не сулит ему никакой материальной выгоды: ни денег, ни военного союза. Однако он видел и преимущества женитьбы на иностранке.