Государь Иван не торопился с миром и династическим браком своей дочери, непрестанно побуждая своего верного союзника Менгли-Гирея воевать южные земли Литвы от Очаковской цитадели. В ответ на государевы воззвания хану посол Александра, князь Глинский, прибыл в Крым и стал с угрозами требовать, чтобы союзник Москвы снес Очаковскую цитадель на литовской земле. Однако в угоду Ивану Великому хан задержал посла Глинского и зимой 1493 года подступил к Киеву и даже выжег окрестности Чернигова. Правда, вскоре из-за разлива Днепра и весенней распутицы возвратился восвояси.

      Между тем по повелению Александра черкасский воевода Богдан к великой досаде воинственного хана, истратившего сто пятьдесят тысяч алтын на возведение цитадели на древних развалинах, разорил Очаков. По этому поводу хан писал союзнику Ивану Великому:

      «Мы ничего важного не сделаем врагам своим, если не будем иметь крепости Очаков в устье Днепра…»

      Кроме того, верный союзническому долгу хан Менгли-Гирей доверительно сообщил государю, что Александр Литовский через неожиданного для всех посредника, турецкого султана предложил ему мир и почти четырнадцать тысяч червонцев за литовских пленников, томящихся у него. Но он, как верный союзник государя Ивана, не захотел даже слушать о том. После чего хитрый господарь Александр Литовский, следуя подлой политике покойного отца, короля Казимира, пытается возбуждать против Тавриды и Москвы Ахматовых сыновей.

      Государь ответствовал, что против яда ордынского хана Шиг-Ахмета, женатого на дочке ногайского хана Мусы, и его брата Сеид-Махмета у него всегда есть противоядие, и советовал не переставать тревожить южных Александровых владений новыми своими набегами и разорами.

      Сразу после отмененного «конца света» новый союзник представился Ивану Великому, то был влиятельный князь мазовецкий Конрад из рода старинных польских венценосцев Пястов, представляющий интересы Тевтонского ордена. Будучи врагом сыновей покойного короля Казимира, Владислава, Яна Альбрехта и Александра, он пожелал заключить союз с московским государем и даже, прослышав о литовском сватовстве его дочери, в противовес прислал варшавского наместника, Ивана Подосю, сватать Елену или Феодосию. Конрад Мазовецкий прямо предлагал союз против польской и литовской династии Ягеллонов и даже предлагал дать московской невесте дать в приданое несколько городов. Сей брак сулил определенные выгоды Москве для нейтрализации Литвы, но государь не торопился с изъязвлением скорого согласия и послал послов в Мазовию для заключения договора о намерениях в связи с возможным династическим браком. Его интересовало, – какую помощь может оказать князь Мазовецкий в борьбе с Казимиром и какие мазовецкие города