Эвакуация еврейской части населения централизованно не проводилась, что дало возможность ряду исследователей обвинять советскую администрацию в попустительстве трагедии Дробицкого Яра. Но, тем не менее, к моменту оккупации город покинуло более 90 % евреев. Однако фактически была сорвана реализация постановления ГКО об эвакуации женщин и детей. Всего к 20 октября из города было эвакуировано 56 санитарных поездов и 225 эшелонов с людьми…

      … В соответствии с директивой Ставки, командование фронта отдало приказы штабам армий об отводе войск к 20 октября 1941 года на промежуточный рубеж обороны Обоянь – Мерефа-Змиев-Балаклея-Барвенково. Отход соединений фронта проводился по трем расходящимся направления: белгородскому (40-я и 21-я армии) харьковскому (38-я армия) и изюмскому (6-я армия). Согласно штабу фронта 38 – я армия должна была до 23 октября удерживать свои позиции на расстоянии 30–40 километров от Харькова, способствуя завершению эвакуации и других проводимых в городе мероприятий.

      Однако планы советского командования были сорваны немецкими войсками: 19–20 октября части 55-го армейского корпуса захватили ключевой пункт обороны Люботин, а передовые дозоры достигли пригородов Харькова – Покатиловки и Песочина. Попытка наспех организованного советского контрудара восстановить положение провалилась. В течение следующего дня, воспользовавшись несогласованностью отхода соединений 38 армии, 101 дивизия вермахта занимает Дергачи, а части 11 армейского корпуса 17 немецкой армии – Змиев. Отступавшие советские части были отброшены от города в северу и югу. В обороне образовалась брешь. К исходу 20 октября 1941 года штаб Юго-Западного фронта получил указание от заместителя начальника Генштаба А. М. Василевского удерживать район Харькова в течение двух-трех дней.