О детстве принца практически ничего не известно. Вероятно, он получил обычное для его статуса образование и воспитание, но также вероятно, что он имел страсть к различным наукам, так как в дальнейшем проявил незаурядные знания в математике, астрономии и географии.

      Первую славу он приобрел как воин и в 20-летнем возрасте отличился при захвате Сеуты, участвуя под руководством отца в военном походе против мавров. В последующих военных походах он настолько прославился, что папа Мартин V предложил ему пост командующего своей армией. Подобные предложения Генрих получал и от короля Англии Генриха V, и от императора Сигизмунда, но отказывался от них. Еще находясь в Марокко, Генрих интересовался внутренними районами Африки. Он узнал о существовании легендарного христианского государства «пресвитера Иоанна», которое, по слухам, располагалось где-то в Африке. Португалия вела постоянную войну с маврами, и мечтой Генриха стало объединение двух христианских государств в борьбе с общим врагом. Кроме того, он знал, что в мусульманские порты Средиземноморья караванным путем перевозится золото с гвинейского берега Африки. А если проложить морской путь, то, как мечталось ему, это золото можно было бы перевозить в Лиссабон, тем самым отняв его у неверных. И Генрих решил посвятить свою жизнь воплощению своей мечты.

      Он отказался от всех предложений, связанных с военной карьерой, удалился на мыс Сан-Висенти и поселился в Сагрише, сделав его своей резиденцией. Он основал там духовно-рыцарский орден, получивший название «Орден Христа», и занимался изучением всего, что было связанно с морем. Не жалея средств, Генрих сооружал новые верфи и строил корабли. Португальские капитаны не решались водить суда в дальние путешествия, а плавали вдоль побережья. Атлантический океан назывался у них Морем Тьмы, и плавание по нему считалось занятием опасным. Да и африканский берег был не изведан. Во времена Генриха было известно, что за полосой пустыни (Сахара) находятся богатые золотом территории, до которых мавры знали караванный путь, но морем туда никто никогда не плавал и навигационных карт, конечно, не было. Генрих собирал любые сведения о тех землях и сам пытался переложить их на карты, которые чертил собственноручно. По словам современника, Генрих стремился узнать «земли, лежащие за Канарскими островами и мысом, называемым Боядор (Бохадор), ибо до тех пор никто – ни по письменным источникам, ни по людской памяти – ничего наверное не знал о лежащих за этим мысом землях».

      Основным судном тех времен была каравелла – небольшое судно, водоизмещением не более 200 тонн, удобное для рыбной ловли и перевозки грузов. При Генрихе судно претерпело некоторые изменения: оно стало чуть легче и было снабжено тремя и более мачтами с косыми (латинскими) парусами, что позволяло ему быть более маневренным и ходить против ветра.

      Первая экспедиция была отправлена в 1416 году. Она прошла вдоль западного побережья