Вскоре после нападения японцев на Перл‑Харбор 7 декабря 1941 года Эслу в составе небольшой группы чернокожих молодых людей в рамках смелого эксперимента приняли в авиационное училище в Келли‑Филд штат Техас. Причём чтобы добраться до авиашколы парень, у которого не было денег даже на дорогу, пересек половину Америки «зайцем» в товарных и пассажирских вагонах. Несколько раз его ловили кондукторы и сдавали в местные полицейские участки, откуда будущий ас вскоре сбегал. В него стреляла железнодорожная охрана. Только ему было не привыкать к близости смерти, ведь в родном Миссисипи чернокожего наглеца уже пытались линчевать местные расисты, когда он посмел залезть в автобус для белых.

      Но в итоге Эсле всё же удалось выбраться невредимым из всех переделок и добраться до авиашколы.

      Впервые в истории американских ВВС цветные парни были допущены в кабины боевых самолётов. И произошло это лишь по прямому указанию президента Рузвельта. Но одного распоряжения руководителя страны оказалось недостаточно, для того, чтобы разом искоренить стойкое предубеждение армейского начальства разных уровней по отношению к «нигерам». В 1942 году Эсла получил заветные «крылышки» пилота. Затем в карьере свежеиспечённого лейтенанта наступила пауза, которая могла затянуться до конца войны. Следующие восемь месяцев он просидел в запасном полку, лишь изредка получая разрешения на учебные вылеты. Зато Филиппа часто назначали в хозяйственные наряды.

      От скуки он проводил свободное время с проститутками в дешёвых барах, где часто ввязывался в драки. Практически после каждой вылазки в ближайший городок Эсла возвращался обратно в свой гарнизон в фургоне военной полиции. Ещё будучи курсантом, парень поражал всех своей неестественной страстью к дракам. Также он рано прославился среди товарищей по курсу, как мастер выпить и «снять» самую красивую девчонку. Вообще, многие поражались удивительной удачливости этого пьяницы и дебошира. Ещё бы! Три года почти не вылезать с гауптвахты и всё же умудриться выпуститься офицером!

      Но главное, что не таков был этот парень, чтобы так просто позволить продержать себя до конца войны в тыловом болоте. Он просто не мог смириться с неблагоприятными обстоятельствами. Чтобы переломить ситуацию, во время одного из редких тренировочных вылетов второй лейтенант Филипп Эсла самовольно изменил маршрут и пролетел на своём P‑38 под мостом Золотые ворота и вдоль улиц Сан‑Франциско. После столь вопиющей выходки начальству оставалось либо с позором вышвырнуть воздушного хулигана из армии, либо, наконец, отправить его куда‑нибудь подальше. Судя по всему, принимающий решение чиновник побоялся возможной реакции Белого дома, по протекции которого Эсла попал в авиацию.