Между 1573 и 1578 гг. карьера князя «замерзает». Дмитрий Иванович участвовал в дюжине походов. Его отправляли то на юг, против крымцев, то на ливонский фронт. Он видел победы русской армии – взятие Пайды и Кеси (Вендена), видел и поражение под Колыванью, потерю той же Кеси, неудачную попытку вернуть эту крепость… Сам удачно действовал против татар под Воскресенском. Но на протяжении всего этого периода ему ни разу не дали командовать не то что отдельной ратью, а хотя бы полком. Хворостинина все время расписывали вторым воеводой. В худшем случае – вторым в сторожевом полку, который был «честию ниже» прочих, в лучшем случае – в полку правой руки.

      Летом 1578 г. дело дошло до обидной несправедливости. Хворостинина первый раз за много лет назначили командовать сторожевым полком. Не столь уж великое назначение! Он участвовал в счастливом взятии ливонской крепости Полчев. Но из-за нового местнического спора – с князем М.В. Тюфякиным, который не пожелал быть под Хворостининым вторым воеводой, Дмитрий Иванович был отправлен из победоносной армии в Москву… Впрочем, не было бы счастья, да несчастье помогло. Вскоре половина воевод этой рати переместничается, и армия потерпит страшное поражение под Кесью, при очередной попытке возвратить город. Четверо наших воевод погибли, еще четверо оказались в плену, другие с позором бежали. А русские артиллеристы в отчаянии, не желая сдаваться, повесились на пушках, которые некому стало защищать от неприятеля.

      Бог уберег Дмитрия Ивановича от этой беды.

      Лишь в самом конце 70х – начале 80х он сделал скромный шажок наверх. Отчасти это связано с напряженной военной деятельностью, которую Хворостинин вел в тот период. Это был крайне несчастливый для русского оружия период. Русские армии понесли ряд поражений от шведских и польских войск, пали наши крепости Полоцк, Сокол, Великие Луки, Заволочье, Холм, Старая Русса, Нарва, Ивангород, Ям, Копорье. Страна истощила людские и материальные ресурсы в бесконечной Ливонской войне. Отчасти же царь вынужден был понемногу продвигать нелюбимого военачальника: командный состав русской армии понес в эти годы чудовищные потери, выбыли из строя десятки полководцев. Кем-то надо было затыкать дыры, постоянно возникавшие в русской обороне, и тут Дмитрий Иванович пришелся как никогда кстати. Как при Молодях. Когда надо было защищать гуляй-город от таранных ударов татарской конницы.

      Хворостинин поднимается до положения второго воеводы в большом полку, т. е. основного помощника при главнокомандующем. В этой должности он был записан в разряде летом 1580 г., когда русская армия стояла у Ржевы Владимировой, защищая западные земли России от войск Стефана Батория, только что взявшего