К решению о заключении договора со шведским королем Карлом XII Иван Мазепа шел долго и мучительно. Имея за плечами 20 лет управления Украиной, этот талантливый, изворотливый, умудренный опытом семидесятилетний царедворец к тому времени уже сменил не одного «хозяина». В молодые годы он служил при дворе польского короля Яна Казимира и в 1663 году в составе его войска участвовал в боях на Левобережной Украине. Тогда, опустошая все на своем пути, поляки дошли до Глухова. Но уже через два года молодой и прекрасно образованный шляхтич ушел с королевской службы, остался в Украине и продолжил свою карьеру под покровительством гетмана Правобережной Украины Павла Тетери. Правда, сотрудничество с ним тоже оказалось недолгим: новому покровителю Мазепы не удалось удержать власть, и в 1668 году гетманская булава перешла в руки Петра Дорошенко, заклятого врага Яна Казимира. А с нею вместе, как бы «в наследство», перешел на службу и Иван Мазепа, ставший личным секретарем нового гетмана. Нужно заметить, что уже тогда в молодом царедворце проявилась удивительная способность заранее предвидеть падение своего господина и вовремя находить себе нового.

      На службе у Дорошенко Иван Степанович во всей красе продемонстрировал свои дипломатические таланты. В качестве посредника он участвовал в переговорах с польским королем, турецким султаном и московским царем. В частности, им были подготовлены материалы позорного для Польши Бучацкого договора 1672 года, по которому Подолия отходила туркам, а Брацлавщина и южная Киевщина образовывали «независимую» державу П. Дорошенко под протекторатом Турции. Выполняя поручения гетмана, И. Мазепа в 1674 году отправился к турецкому султану. В качестве дара ему он вез 15 пленных запорожских казаков. Но возглавляемое им посольство было захвачено казацким кошевым атаманом Иваном Сирко. И хотя за выдачу казаков «неверным» Мазепе грозила верная смерть, атаман посчитал, что весьма образованный шляхтич может пригодиться гетману Левобережной Украины Ивану Самойловичу. Тем более, что Мазепа охотно рассказывал о планах и замыслах Дорошенко, а Самойлович ловко использовал эти откровения для компрометации своего политического противника: это было время политической конфронтации