Чудотворная икона святителя Иоанна Богослова – одна из святынь, переданных Константинопольской церковью Русской земле. Этот образ стал главной святыней монастыря. Сама эта икона, по преданию, была написана в VI веке в Византии мальчиком-сиротой, рукой которого водил сам явившийся ему апостол Иоанн Богослов.

      В 1237 году святой апостол и евангелист Иоанн Богослов защитил свою обитель от татаро-монгольских завоевателей. В ту пору хан Батый, разорив столицу Рязанского княжества, Старую Рязань, и продвигаясь со своим войском вдоль Оки на Коломну, приступил к Иоанно-Богословскому монастырю с намерением ограбить его и сжечь. Однако грозный хан и его воины были устрашены видением святого апостола Иоанна Богослова. Отказавшись от мысли разорить обитель Батый, оставил при чудотворной иконе свою золотую печать, которая хранилась иноками на протяжении 416-ти лет. В 1653 году при архиепископе Рязанском, священномученике Мисаиле, когда чудотворный образ временно находился в старом Успенском соборе Рязанского Кремля, печать была снята для позлащения большой водосвятной чаши.

      В XVI – первой половине XVII века монастырь претерпевал многократные разорения со стороны крымских татар, но неизменно возрождался. Предание рассказывает, что после одного из таких разорений в XVI столетии была сделана попытка перенести монастырь в более безопасное место – в село Высокое Михайловского уезда, к «засечной черте», под защиту русских пограничных дружин. Но апостол Иоанн Богослов этого не желал. Его чудотворная икона скрылась из местного храма и была вновь обретена в изначальной Богословской обители, но уже не на старом