Boethius' bekanntestes Werk ist der «Trost der Philosophie», (oder «Tröstungen der Philosophie»), das er während seiner Gefangenschaft schrieb – «das bei weitem interessanteste Beispiel von Gefängnisliteratur, das die Welt je gesehen hat.» Es ist ein Dialog zwischen der Philosophie und Boethius, in dem die Königin der Wissenschaften versucht, den gefallenen Staatsmann zu trösten. Das Hauptargument des Diskurses ist die Vergänglichkeit und Unwirklichkeit aller irdischen Größe und das höhere Begehren nach den Dingen des Geistes. Es gibt offensichtliche Spuren des Einflusses der Neuplatoniker, besonders von Proklos, und wenig, das christliche Einflüsse widerspiegelt. Der Rückgriff auf den Stoizismus, insbesondere auf die Lehren von Seneca, war angesichts der Natur des Themas unvermeidlich. Es erstaunt den modernen Leser, obwohl es den mittelalterlichen Studenten seltsamerweise nicht überraschte, dass Boethius, ein Christ und, wie jeder im Mittelalter glaubte, ein Märtyrer, es versäumt haben sollte, sich in seinem Moment der Prüfung und der mentalen Erschöpfung auf die offensichtlichen christlichen Quellen des Trostes zu beziehen. Vielleicht verstand der mittelalterliche Schüler des Boethius besser als wir, dass ein streng formaler Dialog über den Trost der Philosophie sich strikt an den Bereich der «natürlichen Wahrheit» halten und die aus den moralischen Maximen des Christentums abzuleitende Lehre – die «übernatürliche Wahrheit» – außer Acht lassen sollte.
