К 20 мая назначенные в экспедицию войска собрались возле устья реки Сент-Джонс, в 35 милях от Сан-Агустина. На следующий день начался марш. Первым на пути англичан оказался форт Сан-Френсис-де-Пупа с гарнизоном в 13 человек. Он не посмел оказать сопротивление. Без единого выстрела сдался и более крупный форт Сан-Диего с гарнизоном в 57 человек. Здесь Оглторп сделал остановку в ожидании контингента из Южной Каролины.

      Сан-Агустин лежал в глубине небольшой бухты, вход в которую защищал форт Сан-Маркос (Кастилло-де-Сан-Маркос). С севера со стороны суши форпостом городу служил форт Муса (Moosa). Длинный, узкий остров Святой Анастасии, протянувшийся вдоль американского побережья, прикрывал его со стороны океана. Попасть в город с моря можно было или через пролив Сан-Себастьян, обогнув остров с севера, или через пролив Матанзас, лежавший к югу от острова. Путь через Сан-Себастьян был гораздо короче южного пути, который проходил через узкую протоку (реку), отделявшую остров Святой Анастасии от материка.

      Первый британский корабль, фрегат “Squirrel”, появился у пролива Сан-Себастьян в конце апреля. Шесть испанских полугалер, находившиеся в Сан-Агустине, вышли было ему навстречу, но атаковать не решились. 9 мая “Squirrel” захватил испанский шлюп, шедший в Сан-Агустин, и не ожидавший встретить здесь англичан. Позднее к “Squirrel” присоединились шлюпы “Wolf” и “Spence”, а также фрегат “Hector”. Остальные суда Пирса сопровождали сухопутные войска, следуя за ними вдоль берега.

      Губернатор Флориды Мануэль де Монтиано направил в Гавану с известием о нападении англичан посыльное судно, которое для выхода в океан воспользовалось южном проходом, счастливо уклонившись от встречи с одиноким британским кораблем, стоявшем в проливе Матанзас.

      31 мая при приближении англичан гарнизон покинул форт Муса, не оказав ни малейшего сопротивления. В форте Оглторп оставил сильный отряд из 120 волонтеров из Южной Каролины и 30 индейцев под командой полковника Палмера.

      Остальные волонтеры и индейцы во главе с полковником Ван-дер-Дассеном были перевезены на судах на противоположный берег бухты Сан-Агустина, чтобы с южной стороны блокировать город.

      Сам Оглторп со своим полком и индейцами высадился на острове Святой Анастасии, где возвел для обстрела города и замка артиллерийскую батарею. Но пушки на ней, в том числе и снятые с кораблей, были слишком малых калибров, чтобы причинить замку существенный вред, да и дистанция ведения огня была предельной. (Осадных орудий у Оглторпа попросту не было). Сами же британские корабли не могли принять участие в обстреле форта, так как они не отважились подойти достаточно близко к городу, без риска сесть на мель.

      На рассвете 26 июня испанцы произвели вылазу на форт Муса. Внезапная