Анализ соотношения сил противоборствующих сторон показывает, что хотя советские войска в целом уступали противнику по численности более чем в полтора раза (78 тыс. штыков и сабель против 46,4 тыс.), они имели решающее превосходство в кавалерии. Кроме того, следует учитывать, что польские войска были растянуты по фронту, в стремлении прикрыть так называемыми «кордонами» основные направления. Это значительно снижало их подвижность и оставляло польское командование на Украине практически без существенных резервов. Тогда как наличие в составе Юго-Западного фронта 1‐й Конной армии, являвшейся по существу самой грозной маневренной ударной силой, способной решать крупные оперативные и стратегические задачи в наступлении, давало надежду на успех подготовляемой наступательной операции Красной армии на Украине.

      Контрнаступление советских войск Юго-Западного фронта назначалось на 26 мая[160]. Однако в этот день перешли в наступление фактически только 14‐я армия и Фастовская группа. 12‐я армия к этому сроку еще не закончила перегруппировку своих войск и подготовку переправы через Днепр. Попытки небольших групп этой армии переправиться 27 мая через Днепр в районе Страхолесье (севернее Киева) оказались безуспешными. Противник с противоположного берега реки и с моторных лодок встретил группы советских бойцов сильным ружейно-пулеметным огнем. Подразделения 12‐й армии вынуждены были прекратить переправу через Днепр и возвратиться в исходное положение. В последующие дни войска 12‐й армии начали фронтальное наступление на Киев. Однако противник оказал ожесточенное сопротивление. Атаки советских войск оказались безуспешными. Боевые действия на участке Фастовской группы и 14‐й армии с первого же дня приняли ожесточенный характер. Части Фастовской группы, стремительно атаковав противника, прорвали фронт в районе восточнее Белой Церкви. Однако поляки, собрав значительные силы, в ночь на 30 мая предприняли контратаку. Рассредоточенность войск Фастовской группы на широком фронте и отсутствие резервов привели к тому, что она не выдержала натиска и ко 2 июня была оттеснена на исходные позиции. Не добилась существенных успехов в эти дни и 14‐я армия.

      26 мая начала выдвигаться на исходное положение 1‐я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с повстанческими отрядами Куровского. Так, 28 мая 4‐я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов. В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление им оказала 13‐я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок – Липовец. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1‐й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1‐й Конной армии велось на фронте протяженностью 40 км. В первой линии действовали 4‐я, 6‐я и 11‐я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне – 14‐я кавалерийская дивизия. 29 мая 4‐я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д.Д. Коротчаевым и комиссаром В.И. Берловым атаковала конницу противника,