В 1377 году потомок легендарного основателя Валахии Черного князя-воеводы Раду II в очередной раз освободился от навязанного Венгрией протектората и снова прорвался к морю. Созданная сто лет назад Валахия уже имела большой международный авторитет, а ее правящая династия была породнена с царствующими домами Болгарии, Сербии и Венгрии, которая с первых лет образования Цара Ромынеяскэ постоянно пыталась подмять ее под себя.

      В 1386 году, после правившего один год старшего сына Раду II Дана I, на валашский престол взошел его второй сын Мирча Старый, которому предстояло править государством ровно треть столетия. Мирча заключил выгодные торговые договоры с Брашовом и Львовом, начал чеканить первые монеты княжества и после занятия дунайской области Добруджи укрепился на Черном море, что позволило значительно увеличить государственные доходы.

      Набиравшая силу Османская Порта поглотила Болгарию и в 1389 году разгромила Сербию, объявив о том, что она будет завоевывать Балканский полуостров, а затем и всю Европу. Мирча Старый, которого официально стали называть уже не князь-воевода, а господарь, попытался заключить оборонительный союз с Венгрией, но ее король Сигизмунд Люксембургский за это потребовал у валашского государя признать его своим сюзереном. После совета с соратниками Мирча отказался от венгерского предложения и с помощью недавно созданного румынского княжества Молдова-Мунтения подписал политический и экономический договор с Польшей, чем заставил Венгрию сделать то же самое с Валахией.

      В 1396 году объединенное европейское войско из-за упрямства рыцарей из разных стран под Никополем было разгромлено войсками Османской Порты. Спасший рыцарей от полного уничтожения стойкостью валашских воинов, Мирча Старый остался с султаном один на один и был вынужден подписать с ним не покушавшийся на независимость вассальный договор.

      Пережив многие измены, предательства и победы, сохранивший родину почти в неприкосновенности Мирча Старый вошел в ее историю с титулом «Великий». После его смерти в 1418 году в Валахии началась ожесточенная борьба за престол. Сына Мирчи Старого Михала I (1418–1420) убил сын Дана I Дан II (1422–1431, с перерывами), с которым с переменным успехом боролись дети Мирчи Раду Лысый-Праздноглав (1420–1421, 1424, 1426, 1427) и Александр I Алдя (1431–1436, с перерывами).

      Валашские князья в Тырговиште менялись почти ежегодно, и в этом ослаблении государства активно участвовали Венгрия, Польша и Турция. Многие валашские бояре поддерживали несколько претендентов на престол, что создавало в стране хаос и анархию. Затем за поддержку одного из них бояре требовали землю и освобождение от налогов. В эти годы османские султаны стали брать в заложники детей валашских князей, желая сделать их более послушными своей воле.

      В первой трети XV века в политическую жизнь Валахии активно вмешался венгерский и чешский