Возможностями анонимайзеров пользуются журналисты при общении с анонимными источниками информации, а также люди, которые хотят обеспечить себе максимальный уровень защиты в Сети. На тёмной стороне имеются собственные «брокеры доверия» предоставляющие гарантии участникам нелегальных рынков и зарабатывающих на посредничестве. Здесь возникают сообщества со своими правилами и мерами воздействия на нарушителей и многое другое.

      2 октября 2013 года в США был арестован Росс Уильям Ульбрихт (Ross William Ulbricht, псевдоним – Dread Pirate Roberts) по обвинениям в наркоторговле, хакерских атаках и сговоре с целью отмывания денег. Он был владельцем и создателем анонимной торговой площадки известной как Шелковый путь (Silk Road). Она использовалась для торговли психотропными веществами и других нелегальных товаров. Шелковый путь функционировал как скрытый сервис TOR и использовал электронную валюту Bitcoin.

      В 2015 году судебный процесс над Ульбрихтом завершился. Он был признан виновным по семи пунктам обвинения. В том числе за организацию наркоторговли приносившую продавцам более двухсот миллионов долларов дохода. Обвинение пыталось привлечь Ульбрихта также за организацию нескольких заказных убийств, однако пострадавших и прямых доказательств этого представлено не было. Ульбрихт был приговорен судом Нью-Йорка к пожизненному заключению.

      Веб-сайт Ульбрихта предоставлял финансовые гарантии подпольным дилерам и их клиентам, взимая с каждой сделки свой процент. К моменту ареста оборот наркотиков и других нелегальных товаров через Шелковый путь достиг 213 миллионов, а комиссия торговой площадки составила 13,2 миллионов долларов. Выручка от проданной Службой федеральных маршалов США (United States Marshals Service, USMS) криптовалюты с кошельков веб-сайта составила миллионы настоящих долларов.

      В 2014 году ФБР закрыла Silk Road 2.0 и арестовала его нового владельца 26-летнего Блейка Бентхола (Blake Benthall). Его ресурс действовал и управлялся так же, как и первый Шелковый путь. Бентхолу были предъявлены обвинения в незаконном обороте наркотиков, организованном отмывании денег, взломе компьютеров и причастности к распространению поддельных документов.

      Предполагается, что через Silk Road 2.0 многим тысяч покупателей со всего мира были отправлены сотни килограммов наркотических веществ. На момент закрытия оборот площадки составлял около восьми миллионов долларов, а база зарегистрированных пользователей достигла