Вскоре пришел черед формально еще независимой, но уже не опасной для Москвы Твери. С тверскими князьями у Ивана III завязались родственные отношения – его первой женой была Мария Борисовна, сестра князя Михаила Борисовича. Князь же Михаил не имел детей, и Иван полагал, что после смерти Михаила он (на правах зятя) легко унаследует его княжество. Но в 1485 г. Иван узнал, что Михаил женился на внучке короля Казимира IV и, в ожидании детей-наследников, не собирается передавать Тверь Ивану III. Вскоре московские войска осадили город. Тверские бояре перешли на сторону Ивана, а сам князь Михаил бежал в Литву, где и остался навсегда. На Тверской стол Иван III посадил сына, Ивана Молодого. Естественно, что отношения Руси с Литвой все это время оставались напряженными и даже враждебными. В 1492 г. умер давний неприятель Ивана, король Казимир IV. Великим князем Литовским стал его сын Александр, который неожиданно посватался за одну из дочерей Ивана III Елену. Иван на этот брак согласился, но отношения новых родственников так и не заладились – Иван и Александр ссорились, а в 1500 г. начали войну. Русские войска одержали победу на реке Ведрош и заняли ряд литовских земель. Но в 1501 г. Александра избрали в Польше королем и он смог привести на войну коронные войска. Тогда же против Руси выступил Ливонский орден, а с юга начались нападения ордынцев Ших-Ахмата. Словом, в 1503 г. Москве пришлось подписать мир с литовцами. Борьбу за возвращение Смоленска пришлось отложить