Прежде чем стать чудаком и философом, Диоген занимался чеканкой монеты. Но вскоре он был уличен в обрезании денег. Позднее недруги не раз припоминали ему этот «грех молодости». «Ну и что, – отвечал им Диоген. – В детстве я не только монеты обрезал, но еще и в постель мочился!».

      Сам Диоген умел мастерски ставить людей на место. Как-то раз его привели в дома богатого и влиятельного человека. Причем, зная о его дурной привычке, заранее предупредили, чтобы он там не плевался. Неудобно, мол, уж очень чисто. Не долго думая, Диоген откашлялся и плюнул в лицо спутнику: «Извини, хуже места я тут найти не мог!». В другой раз Диоген услышал человека, который с видом знатока рассуждал о небесных явлениях. И спросил его: «А ты сам-то давно с неба спустился?».

      Недоброжелатели как-то укорили Диогена в том, что он посещает злачные и неприличные места. «Ну и что, – возразил Диоген. – И солнце порой заглядывает в выгребную яму. Но оно от этого грязнее не становится».

      Однажды Диоген стал просить милостыню у человека, известного своей скупостью. Тот ехидно заметил: «Я дам тебе милостыню, Диоген, если ты убедишь меня сделать это». «Если бы я мог хоть в чем-то тебя убедить, – отвечал философ, – я бы убедил тебя повеситься!». Современники писали о том, что как-то, раз Диоген принялся просить милостыню даже… у статуи. На вопрос о причинах странного поступка он отвечал: «Не мешайте! Я приучаю себя к отказам!».

      Известно и то, как отреагировал Диоген на известное высказывание Сократа «Я знаю только то, что я ничего не знаю». «Я умнее Сократа, – заявил он. – Потому что я даже и этого не знаю!».