Этот монастырь основал в 1314 г. управляющий Ярославской епархией епископ Трифон (до пострижения в схиму – Прохор, умер в 1328 г.) на месте чудесного явления ему иконы Божией Матери. Церковная легенда повествует, что владыка Трифон, объезжая в 1314 г. земли своей епархии, остановился на ночлег на правом берегу Волги, напротив впадения в нее небольшой речки Толги (ныне не существующей). В полночь он проснулся от сильного сияния, увидел внезапно появившийся мост через Волгу, по которому он перешел на ее другой берег. Там он увидел, что сияние исходит от иконы Божией Матери, находившейся высоко в воздухе. Святитель был поражен, долго молился перед лучезарным образом, а потом вернулся к месту своей ночевки в шатре. Он решил никому не говорить о виденном ночью. Но когда утром обнаружил, что забыл на том берегу оставленный им там ночью свой архиерейский посох, то понял волю Божию, повелевавшую открыть тайну его спутникам. Пришлось все им рассказать. К тому времени никакого моста через реку уже не было, владыка и его клир переправились на лодках через Волгу. Они увидели в лесу между деревьями стоящую на земле икону Божией Матери, а рядом – святительский посох. Затем все вместе начали рубить лес для строительства церкви в память чудного явления иконы Божией Матери, которую назвали Толгской. Храм срубили обыденный (построенный за один день), и уже к вечеру епископ с благоговением внес в него святую икону, получившую название «Толгская» – от имени протекавшей вблизи речки Толги. Вскоре, в 1314 г., здесь возник мужской монастырь (Толгскому монастырю в 2014 г. исполнится 700 лет). Первый построенный на месте явления иконы Толгской Божией Матери Пресвятой Богородицы храм епископ Трифон посвятил Введению во храм Пресвятой Богородицы, поэтому новый монастырь назвали Толгский Свято-Введенский.

      Через почти 100 лет в этом монастыре случился большой пожар, в котором поначалу думали, что сгорела и икона Толгской Божией Матери. Но к большой всеобщей радости, обнаружили, что святой образ был спасен от огня; икону нашли в дубраве, на ветвях дерева. На месте второго обретения иконы поставили точный ее список. Далее церковная легенда повествует и о других чудесах, связанных с этой иконой. В 1392 г. произошло истечение мирры от Толгской иконы Божией Матери; по просьбам