Особо нужно сказать о воинственно настроенных лихих молодцах-новгородцах, которых стали называть ушкуйники (впервые упоминаются в летописи в 1320 г.). Ушкуи – это морские или речные парусно-гребные судна, использовавшиеся в военных и торговых целях. Но в историю они вошли прежде всего как военные корабли новгородской вольницы – ушкуйников. Основную часть ушкуйников составляли новгородские бедняки со всех концов Новгородской земли, но ими руководили опытные новгородские воеводы, а деньгами и оружием их снабжали богатые новгородские бояре и купцы, с которыми ушкуйники делились добычей. Ушкуйники были профессиональными бойцами, имели хорошее вооружение (копья, мечи, сабли, луки, арбалеты и др.), могли умело воевать в пешем и конном строю. Новгородские бояре и купцы делали вид, что ушкуйники чинят свои военные походы без их ведома, что с ними у них – людей достойных и состоятельных – нет ничего общего, что было откровенной ложью. Военные походы новгородской дружины и набеги ушкуйников способствовали обогащению новгородцев, в первую очередь – богатых бояр и купцов.

      Ушкуйники были молодыми и отчаянными людьми (их прототипом стал былинный герой Василий Буслаев – сильный, смелый, способный на разные лихие дела). Ушкуйники нападали и грабили разные города и земли (шведские, норвежские, другие, в том числе и татарские). Для ушкуйников борьба с Ордой была главной задачей; бить ордынцев для них было обычным житейским делом, промыслом. Ушкуйники в 1360 г. штурмом взяли большой татарский город Жукотин (Джукетау, около современного волжского г. Чистополь), в 1360-е гг. они промышляли в верховьях р. Оби, на стыке границ Золотой Орды, Чагатайского Улуса и Китая, в среднем течении р. Волги, в других местах. Ушкуйники первыми доказали, что побеждать ордынцев можно, что их войско не всегда может эффективно защищать даже свою столицу (участвовавшие позже в Куликовской битве 1380 г. знали об этом, поэтому решительно бились за победу).

      Когда ордынские ханы посылали грамоты-жалобы великому московскому князю на ушкуйников и гневались на них за их разбойничьи набеги, то новгородцы-бояре и купцы утверждали, что ничего общего не имеют с ушкуйниками, действовавшими без их воли, а чтобы уменьшить гнев великого князя, откупались, т. е. делились частью добычи, полученной на самом деле от ушкуйников. С 1360–1375 гг. ушкуйники совершили 8 походов на среднюю Волгу и несколько малых набегов. В 1374 г. ушкуйники в третий раз взяли г. Булгар