Скорее всего, Бонни и Клайд встретились 5 января 1930 года в доме Кларенса Клея, друга Клайда, на Герберт-Стрит в Далласе, где Бонни подрабатывала няней. Об отношениях Бонни и Клайда, как и вообще о сексуальных отношениях внутри банды, написано много небылиц, но в целом ясно, что Бонни и Клайд полюбили друг друга. Однако роман продолжался не долго. Скоро Клайда арестовали за ограбление. Бонни каким-то образом сумела пронести в тюрьму револьвер, при помощи которого Клайд и ещё двое заключённых совершили побег. Однако беглецов быстро поймали и снова упрятали за решётку. В тюрьме Клайд провёл почти два года и вышел на свободу только в начале 1932-го. Родственники рассказывали, что тюрьма очень сильно повлияла на Клайда, что он ожесточился и уже никогда не был таким весёлым как прежде. Клайд говорил родным, что лучше умрёт, чем снова сядет в тюрьму. Имеются свидетельства о том, что в тюрьме Клайд якобы понравился одному из заключённых, и тот его несколько раз изнасиловал, после чего Клайд убил своего насильника. Кроме того, Клайд топором отрубил себе большой палец и часть второго пальца на левой ноге, чтобы администрация тюрьмы в Истхэме освободила его от тяжёлых работ на ферме.