При волынском князе Владимире Васильковиче (в 1276–1288 гг.) в детинце Берестья была построена оборонительная каменная башня-донжон. Она была прямоугольной формы (6 – 6,3 м), толщина стен достигала 1,3 м, высота – 20 м. «Столп» был сложен из брускового кирпича с продольными бороздами на поверхности, который клали на известковый раствор. Башня стала центром обороны и командным пунктом города, а также символом, изображенным на первом гербе Берестья. Правда, у современных исследователей есть основания полагать, что берестейский донжон был копией известной Каменецкой башни, круглой в плане. В городе развивались ремесло и торговля, здесь останавливались многочисленные купеческие караваны. Для их защиты от нападений и грабежей была создана особая стража.

      К началу XIV в. Русь, раздираемая междоусобицей, раскололась на отдельные княжества, беспрерывно воюющие друг с другом. В 1319 г. князь Гедимин присоединил Берестейскую землю к Великому княжеству Литовскому, однако вскоре отдал ее во владение волынскому князю Андрею Юрьевичу.

      На месте старого детинца на искусственной насыпи был возведен замок. Он занимал площадь более 2 га, был окружен рвом и укреплен земляным валом, на котором стояли крепостные стены-городни – прямоугольные в плане бревенчатые срубы, заполненные землей и камнем, и пять башен. Четыре башни были деревянными с 2–3 оборонительными ярусами, пятой была включенная в общую оборонительную систему Берестейская башня. Две башни имели ворота с подъемными мостами. По периметру стен проходила крытая боевая галерея.

      Берестейский замок неоднократно подвергался осадам и разрушению. В 1334 г. город и замок захватили рыцари Тевтонского ордена, которые только через два года были выбиты оттуда князем Кейстутом Гедиминовичем. С 1341 г. Берестье считалось литовским городом. В 1349 г. его захватил польский король Казимир Великий, который после длительной польско-литовской войны вернул Берестейскую землю Литве по договору 1366 г.

      В августе 1379 г. город вновь подвергся нападению тевтонских рыцарей под водительством комтура Теодориха Эльнера. Крестоносцы разграбили и сожгли Берестье, но крепость защитникам удалось отстоять. Тремя годами позже город безуспешно осаждали войска князя Януша Мазовецкого. Берестье в то время считалось богатым городом, и немало имелось желающих им править или, по крайней мере, пограбить. Здесь был построен большой постоялый двор, все большую известность приобретали берестейские ярмарки. Город, в котором проживали 2000 человек, разрастался и перекинулся на правый берег Мухавца.

      Зимой 1390 г. после десятидневной осады замок пал под натиском армии короля Ягайло, повздорившего со своим двоюродным братом великим князем Витовтом. В том же году польский король предоставил Берестью самоуправление на принципах магдебургского права, а вскоре вернул его прежнему «хозяину». В XV в. Берестье стало важным торговым и ремесленным, политическим и культурным центром польско-литовского государства. В декабре 1409 г. во время Великой войны с крестоносцами в Берестейском замке проходило тайное совещание польского короля Владислава Ягайло и великого князя литовского Витовта с сыном Тохтамыша ханом Джелаладдином. Обсуждался план похода против Тевтонского ордена. Результатом его реализации стала Грюнвальдская битва, в которой наряду с польскими, русскими, литовскими полками приняла участие и берестейская хоругвь. В честь одержанной победы Витовт в 1411 г. основал в городе монастырь августинцев и костел Святой Троицы. Через два года в результате административной реформы город стал центром Берестейского староства в составе Трокского воеводства, а к 1440 г. – одним из главных городов Великого княжества Литовского, местом проведения съездов и сеймов. Польский хронист Ян Длугош называл Берестье «пристанью и воротами в литовские и русские земли». В конце столетия здесь было 5 тысяч жителей и 928 застроенных участков. Местные