Из того немногого, что можно найти в его “Автобиографической заметке”, и из работ его учеников можно заключить, что на следующем отрезке его жизни, с 1894 по 1907 год, Успенский строил свою жизнь в соответствии с теми моделями, которые были сформированы им в предшествующий период. Он интересуется снами. Он много путешествует по самым отдаленным уголкам России, посещая как уединенные монастыри далекого Севера, так и горы Кавказа. Позже он говорил Рому Ландау, что посещал лекции в различных университетах России и Европы[16], но тот не запомнил, в каких из них в частности. Вместе со своей матерью он был в Париже на Всемирной выставке 1898 года. Он хорошо знал Париж, и его свободное владение французским языком дало ему возможность посещать лекции в Сорбонне. После возвращения в Москву Успенский выбирает себе профессию журналиста, но его главные интересы выходят далеко за пределы этой профессии.

      Стойкий и длительный интерес Успенского к снам приводит его в 1900 году к ряду экспериментов и наблюдений. Он заключает, что сны имеют свое продолжение в состоянии бодрствования, и поэтому нет непроходимой границы между состояниями бодрствования и сна, – вывод, определивший круг его дальнейших интересов.

      В 1905 году, во время революции в России, Успенский пишет первоначальный вариант “Странной жизни Ивана Осокина”, романа, в котором проявились в равной степени как его философские, так и художественные таланты. Роман был написан в то время, когда младшая сестра Успенского попала в тюрьму за связи с революционной организацией. Ее смерть в заключении в 1908 году потрясла Успенского. Роман отражает реакцию Успенского