В 1373 году отражению набега татар на Рязань помогали князь Дмитрий из Москвы, а князь Владимир из Новгорода.

      «Летом 1373 года Мамай обрушился на Рязань. Причиной, видимо, послужило то обстоятельство, что Олег Рязанский захватил некоторые пограничные ордынские владения. Это было первое военное нападение Мамая на русские земли. Олег Рязанский был союзником Москвы. Поэтому Дмитрий Иванович, собрав большое войско («всю силу княжения великого»), расположился на левом берегу реки Оки. Здесь его и застал Владимир Андреевич. Дмитрий не решился помочь Олегу, а Мамай не решился развить свой успех. Нападение Орды на Рязань показало русским князьям агрессивность намерений Мамая и пагубность разъединенных действий.

      В 1374 году, обеспечив себе нейтралитет тверского князя, дружественную поддержку Новгорода и Нижнего Новгорода, а возможно и других княжеств Северо-Восточной Руси, Дмитрий Иванович, воспользовавшись ослаблением Мамая, потерпевшего в то время поражение от Хаджи-Черкеса и потерявшего Сарай, разорвал с ним отношения – «А князю великому Дмитрию Московскому бышет розмирие с татары, и с Мамаем». Одним из следствий от этого «розмирия» было, несомненно, прекращение выплаты дани Орде. Теперь надо было готовиться к отражению более решительного натиска Орды. Не случайно поэтому, что именно в 1374 году князь Владимир Андреевич возводит город Серпухов и сооружает близ него Высоцкий монастырь» (35).

      В 1374 году Владимир Андреевич начал строительство города Серпухова ^{29}. Причин было несколько. «С именем сына Калиты и брата Симеона Гордого – Ивана Ивановича, связаны два текста духовного завещания. По завещанию Ивана Ивановича 1358 года города Коломну и Можайск, вопреки завещанию Семена, Иван II передает своему старшему сыну Дмитрию, свой звенигородский удел – второму сыну Ивану. Удел своего младшего брата Андрея (третьего сына Калиты) Иван II оставил за его сыном и наследником Владимиром Андреевичем. Москва были «приказана» двум сыновьям Ивана II – Дмитрию и Ивану. К племяннику великого князя Владимиру Андреевичу переходит только доля его отца Андрея: «на Москве в наместничестве треть, и в тамзе, и в мытех, и в пошлинах городских треть, что потягло к городу» (84). «Будущее не сулило Владимиру Андреевичу особо радужных надежд. В землях его отца распоряжался великий князь Иван. Сам Владимир был вторым сыном в семье. Старше его был брат Иван, которому со временем и при согласии великого князя должна была отойти большая часть отцовского удела. Владимира ждала участь мелкоземельного князька. Но в 1358 году умер его брат Иван. А 13 ноября 1359 года скончался Иван Иванович Красный. Положение Владимира изменилось. В написанном перед смертью завещании великий князь, стремясь сохранить политическое «единачество» московских князей, признал Владимира единственным наследником владений его отца. Взамен разгарбленной Лопасни Иван Красный передал Владимиру Новый городок в устье Протвы» (38). «Духовная великого