Возвращаясь к О Докуро, можно вспомнить наиболее любопытные примеры его появления в японской истории. Вышеупомянутая гравюра Утагавы Куниёси намекает на историю из далекого прошлого, связанную с неким Тайра-но Масакадо. Его бурная биография не относится к данной теме, но, говоря коротко, мятежником он был выдающимся. Начав с убийства своего дяди, он продолжил успешную междоусобную войну в восточных провинциях и закончил жестом совершенно небывалым, объявив себя императором. Ни до него, ни после никто из японских полководцев и мятежников не додумался до такого. Враги Масакадо объединились, и война продолжилась. Ее финалом стала смерть Масакадо, отсечение его головы и последующая ее демонстрация в Киото. Мертвый Тайра-но Масакадо успешно вписал себя в историю мистической Японии. Его голову видели летающей над городом, строящей гримасы и издававшей злобный хохот. Его дочь, затаившая злобу на победителей ее отца, занялась колдовством. Ее безграничная ярость и навыки в чародействе способствовали появлению О Докуро. Данный момент и послужил темой для произведения Утагавы Куниёси.

      Загадочный случай описывается в знаменитом средневековом эпосе «Повесть о доме Тайра». Однажды на рассвете грозный правитель-инок Тайра-но Киёмори выглянул во двор и увидел невероятное. По двору взад-вперед перекатывалось невероятное множество черепов. Правитель кликнул стражу, но почему-то никто не явился, а черепа скатились в кучу и превратились в огромный череп, с трудом помещавшийся во дворе. Такое превращение вполне подходит под описание О Докуро. Трудно сказать, каких размеров он мог бы достигнуть, если бы продолжил воплощение и встал во весь рост, но господин Тайра-но Киёмори не предоставил ему такой возможности. Появившийся череп уставился на правителя-инока своими чудовищными глазницами, но тот не смутился, а обратил на незваного гостя столь суровый взгляд, что О Докуро бесследно растаял в предрассветном сумраке.