Посадка войск первого эшелона 44-й армии на корабли Черноморского флота в Новороссийске была произведена днем 28 декабря. На боевые корабли отряда «А» были погружены три полка «россыпью» из состава 9-й горнострелковой и 157-й стрелковой дивизий (5419 человек, 15 орудий, 6 минометов, 30 автомашин и 100 тонн боеприпасов). 1-й отряд транспортов перевозил 236-ю стрелковую дивизию (11 270 человек, 572 лошади, 51 орудие калибром от 45-мм до 122-мм, 199 автомашин, 20 танков Т-37/38, 18 тракторов и 313 тонн боеприпасов). На 2-й отряд транспортов погрузилась 63-я горнострелковая дивизия (без одного полка).

      В 3.00 часа ночи 29 декабря отряд боевых кораблей подошел к Феодосии. Ориентировку ночью для входа в порт давали огни подводных лодок Щ-201 и М-51, заранее выдвинутых к порту. Корабли отряда перестроили в однокильватерную колонну для входа в порт. В 3.50 по приказу флагмана отряд начал 15-минутную артподготовку. Под прикрытием огня корабельной артиллерии специально выделенные катера («малые охотники» МО-0131 и МО-013) ворвались в Феодосийскую гавань и высадили на защитный мол штурмовой отряд, захвативший маяк и две противотанковые пушки. Вслед за первыми двумя в порт вошли остальные катера и тоже высадили штурмовые группы в назначенных местах.

      Расчет адмирала Октябрьского, предложившего высадку в Феодосии, оказался верным. Численность оборонявших город немецких войск была небольшой: один саперный батальон, противотанковый дивизион и несколько береговых батарей. Это гарантировало высадке успех, но не исключало потери.

      В 4.40 в порт первым из крупных кораблей вошел эскадренный миноносец «Шаумян», за которым вскоре последовали «Незаможник» и «Железняков». Первый высадил 330, второй – 289 и третий – 287 человек. В 4.45 начал высадку десанта с помощью шлюпок, «малых охотников» и тральщика «Щит» крейсер «Красный Крым». После завершения высадки в 9.30 эсминцы и крейсер заняли огневую позицию на внешнем рейде Феодосии.

      Самая сложная задача была у крейсера «Красный Кавказ», который должен был отшвартоваться с внешней стороны мола и высадить на него десант. Однако отжимной ветер мешал выполнить этот маневр. К тому моменту немецкий гарнизон Феодосии уже опомнился от шока и начал вести огонь из орудий береговых батарей и пулеметов. В 5.53 один из попавших в «Красный Кавказ» снарядов пробил броню второй башни и убил весь ее расчет. Только своевременные действия экипажа позволили избежать взрыва погребов. С третьего раза крейсер отдал якорь, отшвартовался у мола и начал высадку. В 8.15, когда совсем рассвело, «Красный Кавказ», расклепав якорь-цепь и обрубив швартовы, отошел от мола.