Первый свой поход он совершил еще «молодым», шестидесятилетним, на бальсовом плоту. Правда, не в одиночку, а с попутчиками – кошкой Макки и попугаем Икки, присутствие которых на фото придает облику аскетичного смуглолицего американца детскую чистоту. Верно подмечено – животные облагораживают. Скучать в такой компании не приходилось. Мало того что надо следить за курсом, рулем, парусом, надо еще и кормить своих попутчиков. И в шторма, и в ураганы. Спать урывками, питаться консервами и мачикой – мукой из жженой кукурузы.

      Однажды, во время ловли рыбы, Уиллис свалился в океан, но успел ухватиться за леску, а акула, сопровождавшая плот, почему-то не тронула моряка. Было и такое: ремонтируя такелаж, Уиллис упал с мачты и ударился головой. Травма вскоре дала о себе знать – он… ослеп. Но судьба была милостива к моряку – через несколько дней зрение вернулось, а вскоре показался остров Самоа – конечная цель путешествия. Тогда-то Уиллис и удостоился звания Капитана Великих морей. Второе свое путешествие Уиллис предпринял в возрасте семидесяти лет. Он решил пройти весь Тихий океан от Чили до Австралии, свыше восемнадцати с половиной тысяч километров. Правда, на более надежном, стальном трехкорпусном плоту – тримаране. Одна ко конструкция оказалась слишком легкой для океанских волн. Однажды во время урагана Уиллиса швырнуло на палубу с такой силой, что он потерял сознание. Когда пришел в себя, почувствовал, что не может встать: ноги оказались парализованными. Едва дополз до каюты, как вновь потерял сознание. Очнулся спустя неделю. Превозмогая страшную боль, принялся делать физические упражнения и массаж. Постепенно восстановил чувствительность стоп и голеней. Свой семьдесят первый год рождения встретил у берегов Австралии, в августе 1964 года. Цель была достигнута. Оставалось пройти через рифы. Помогла гигантская волна, перебросившая тримаран через кораллы, швырнув его на песчаный берег… Но мореплаватель не успокаивался. «Свое семидесятипятилетие отмечу в океане». И отметил.