Закончив академию, Петр Конашевич поехал во Львов, но пробыл там недолго и переехал в Киев. Известно, что сначала он работал домашним учителем, а потом помощником городского судьи.

      Время его отъезда на Запорожскую Сечь точно неизвестно – наиболее вероятной датой являются 1600 или 1601 г. Причина такого неожиданного решения, которое полностью изменило жизнь Петра Конашевича, представляется достаточно очевидной. Несмотря на прекрасное образование, сын бедного шляхтича (к тому же еще и православный) не мог рассчитывать на значительную карьеру. Максимум – это после долгих лет скучного канцелярского труда дослужиться до должности городского судьи, что никак не могло устроить обладавшего немалыми амбициями молодого человека. К тому же, как показала вся его жизнь, Сагайдачный обладал не только склонностью к военному делу, но и любовью к риску (можно даже сказать – к авантюре). Человеку с сочетанием подобных качеств тогда на Украине был только один путь – на Запорожскую Сечь. Одновременно он не мог не понимать, что уникальный для Сечи уровень его образования даст прекрасные возможности для выдвижения.

      Вероятно, Петр Конашевич, сразу после прихода на Сечь, участвовал в молдавской и ливонской войнах. Видимо, тогда же он получает и оставшееся за ним в истории прозвище Сагайдачный. Сагайдаком (слово имеет монгольское происхождение) на Руси называли полный набор для лучника (сам лук и колчан со стрелами) или иногда только колчан со стрелами. Можно предположить, что Петр Конашевич отличился среди запорожцев особой меткостью при стрельбе из лука, благодарю чему его прозвище пошло от сагайдака.

      Очень скоро Сагайдачный