Соотношение сил между Москвой и Ливонским орденом очень хорошо демонстрирует русско-литовская война 1500–1503 годов, которая вообще-то была русско-литовско-ливонской, потому что немцы присоединились к королю Александру. Магистру Вальтеру фон Плеттенбергу показалось, что вместе с сильным союзником он сумеет добиться того, на что не мог рассчитывать в одиночку. Мобилизовав все свои ресурсы, он собрал 15-тысячную армию, хорошо оснащенную пушками и мушкетами. Поначалу ливонцам сопутствовал успех. Они разгромили псковско-московскую рать, обратив ее в бегство шквальным огнем – русские не привыкли к массированному использованию артиллерии. «Была туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального», – сообщает летопись. Затем ливонцы взяли крепость Остров, пользуясь тем, что основные силы Москвы заняты на литовском фронте. Однако на не слишком мощную крепость Изборск у Ордена сил уже не хватило. Истощив силы под ее стенами, поредевшее и ослабленное дизентерией немецкое войско начало отступать. Тут у Ивана III освободилась часть армии, не самая большая, однако вполне достаточная для того, чтобы не только отогнать немцев за границу, но и разорить ливонские земли.

      Продолжающаяся война с Литвой не позволила Москве завершить разгром, и через некоторое время магистр явился все к тому же Изборску с новой ратью. Взять крепость немцы не сумели, пошли к Пскову и здесь встретились с главной русской армией под командованием первых московских воевод Даниила Щени-Патрикеева и Василия Шуйского. Несмотря на значительное численное преимущество, русским не удалось опрокинуть ливонцев. Магистр доблестно оборонялся и отбил все атаки. Но потери его были таковы, что после этого Орден в войне уже не участвовал. Обе стороны извлекли из кровопролития уроки: ливонцы – что война с Москвой им не по зубам; русские – что ливонский орешек крепок и лучше пока не пытаться его разгрызть.

      Во время переговоров Ивана с литовским зятем магистр тоже прислал своих послов, но они находились в унизительном положении: им пришлось дожидаться заключения мира между «большими державами» и потом соглашаться на условия, обговоренные без ливонского участия.