Сражение произошло 14 июля 1500 года. Литовцев было примерно 7–8 тысяч человек, московитов больше на три – четыре тысячи.[77] Острожский знал об этом, но твердо решил сражаться. Он сказал:

      Бой начал Передовой полк, который под натиском литвинов вскоре стал отступать по двум наплавным мостам и вплавь через Ведрошу, наводя противника на Большой полк. Преследуя его, значительная часть войск Острожского перешла по мостам на правый берег реки, где была атакована по всему фронту Большим полком. Исход шестичасовой битвы долго оставался неясным, ибо здесь силы сторон оказались равными и сражались они одинаково храбро. Но Даниил Щеня все же переиграл гетмана Острожского. Засадный полк Кошкина и татары Магомет-Амина внезапным ударом во фланг смяли боевые порядки литвинов, а часть пехоты зашла с тыла и подрубила наплавные мосты.

      Оказавшись в окружении, противник оказал отчаянное сопротивление, но был разбит в ожесточенном бою. Литвины стали отступать к бродам. Отступление вскоре превратилось в бегство. В итоге почти все литовские воины либо пали на поле боя, либо утонули в реке, либо попали в плен. Уйти удалось только воеводе Кишке с четырьмя ротмистрами и несколькими сотнями воинов. Среди пленных оказались раненый гетман Константин Острожский, новогрудский наместник Иван Хребтович, князья Друцкий и Мосальский, много бояр. Московитам также достались обоз и пушки. Победа Щени была полная. Однако ценой ей стали значительные потери, лишь немного уступавшие потерям литовцев числом убитых.

      Пленных разослали по разным городам, князя Острожского в оковах отправили в Вологду. Позже Иван предложил ему служить у него. Не видя иного выхода, князь Константин согласился и присягнул Ивану III, но в начале 1507 года, т. е. после смерти царя, убежал в Литву.

      В битве на Ведроше великий князь Александр Казимирович потерял свое лучшее войско. Поэтому он стал искать выход из тупиковой ситуации средствами дипломатии. Летом и осенью 1500 года его послы уговаривали Менгли-Гирея разорвать военный союз с Москвой. Они также побывали в Молдавии, Заволжской Орде и Ливонском ордене, посетили братьев Александра – польского короля Яна-Альбрехта и Владислава, короля чехов и венгров. 21 февраля 1501 года послы из Вильно и Кракова вместе приехали в Москву, чтобы убедить Ивана III прекратить военные действия и сесть за стол переговоров, но тщетно.

      Уже в мае московские войска снова пошли на Литву, а в июне с юга ударили крымские татары. Новгородские, псковские и великолукские полки под началом великокняжеских племянников Ивана Борисовича и Федора Борисовича, боярина Андрея Челяднина взяли Торопец.

      Новые