В юности Мандельштам увлекался марксизмом, хотел вступить в боевую (террористическую) организацию социалистовреволюционеров, но принят не был, вероятно, по причине малолетства. Однако война и революция выработали у него отвращение к любому, а не только государственному, терроризму. В 19-ом в Москве эсер-чекист Блюмкин в присутствии Мандельштама похваляется ордерами на расстрел, куда можно вписать любую фамилию. Мандельштам устраивает скандал и сообщает о Блюмкине его начальнику Дзержинскому. Самому Мандельштаму, опасавшемуся мести Блюмкина, пришлось уехать из Москвы в Киев. Киев с его кровавыми переходами власти из рук в руки оказался не лучшим местом для Мандельштама, который по выражению Надежды Мандельштам «всегда привлекал к себе злобное внимание толпы и начальников всех цветов». Из Киева он уезжает в Крым, где его арестовывает врангелевская полиция. К счастью, его выпускают, он перебирается в Грузию, там его снова арестовывают. В конце концов, не захотев жить в Петербурге, где расстреляли Гумилева, он поселяется в Москве. Здесь до 28-го года даже печатаются книги его стихов и прозы. В 30-тые, когда «век-волкодав» снова стал бросаться ему на шею, Мандельштам сделал попытку полюбить «шинель красноармейской складки» и «руки брадобрея». У него не вышло. Жить в согласии с требующей любви кровавой властью и «учить щебетать палачей» он не захотел.