Обе стороны в ходе операции постоянно наращивали свои силы на Холмском направлении путем переброски войск с других направлений.

      К началу операции в городе находились лишь 65-й резервный полицейский батальон, тыловые части 123-й пехотной дивизии и некоторые другие небольшие охранные части 281-й охранной дивизии. Всего около 1,5 тысячи человек. Советское командование планировало взять Холм 18 января совместным ударом 33-й стрелковой дивизии, наступающей по дороге Марево – Холм, и 2-й Ленинградской партизанской бригады, от партизанского края (Рдейские и Полистовские болота). В авангарде 33-й дивизии двигался 79-й лыжный батальон. Из-за несогласованности действий 19 января, после отхода партизан, в Холм прибывают остатки разбитых под Селигером 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии. К Холму для борьбы с партизанами срочно были выдвинуты 8-я ягдкоманда и батарея 184-го дивизиона штурмовых орудий. Однако уже 20 января под Холмом появляются передовые подразделения 33-й стрелковой дивизии. 21 января 33-я стрелковая дивизия при поддержке 146-го танкового батальона, 469-го саперного батальона и трех установок РС 106-го гвардейского минометного дивизиона РС окружила и атаковала город. 257-я стрелковая дивизия, наступающая на Великие Луки, вышла в Снопово, перерезав дорогу Холм – Торопец. К этому времени 45-я и 54-я стрелковые бригады продвигались вслед за советскими дивизиями во втором эшелоне. В этот день разномастные войска, составляющие Холмский гарнизон, были объединены под командованием генерала Шерера в одну группу.

      К 25 января для деблокады Холмского гарнизона германским командованием создается кампфгруппа Укерманна. В нее вошли 218-я пехотная дивизия, прибывшая из Дании под Великие Луки и выдвигающаяся походным порядком в Холм; 10-й пулеметный батальон армейского подчинения; 184-й дивизион штурмовых орудий; 536-й артдивизион РГК. В город прорывается самокатный эскадрон 218-й пехотной дивизии и 10-й пулеметный батальон. Они пополняют группу Шерера. 26 января по воздуху в город перебрасывается 553-й пехотный полк 329-й пехотной дивизии и 3-й батальон 1-го полевого полка люфтваффе. Группа Укерманна пополнилась артдивизионом 329-й дивизии и основными силами 1-го полка люфтваффе. Через два дня 397-й пехотный полк 218-й пехотной дивизии при поддержке батареи штурмовых орудий прорвался в Холм и пополнил группу Шерера. Одновременно немцы из подразделений 123-й пехотной дивизии и трех полевых батальонов люфтваффе создают группу Сперлинга к северу от Холма. В разрыв между Холмом и Великими Луками в качестве мобильного резерва